Исключительно при безотрывном рисовании можно замкнуть фигуру, если нажать Ctrl. Работает только, если режим продолжения рисования отключен.

Дорисовать линию с помощью Pencil, выделить части инструментом Select, нажать Merge Pencil Line

Дорисовать линию с помощью Pencil, с помощью Pencil Editor выделить точки, нажать Merge Pencil Line

(Для подсветки точек можно нажать D)

Инструментом Contour Edit с режимом привязки перемещаем точки друг на друга, выделяем, нажимаем Join Pencil Line